MoodustamineTeadus

Asendusreaktsioone: kirjeldus, võrrandi näited

Paljud asendusreaktsioon avab tee valmistamiseks mitmesuguste ühendite millel apuohjelmaksi. Suur osa keemiliste teaduse ja tööstuse antakse elektrofiilsete nukleofiilse asenduse. Orgaanilise sünteesi, nende protsesside on mitmeid funktsioone, mis tuleks märkida.

Erinevaid keemilisi nähtusi. asendusreaktsioon

Keemilisi muutusi, mis on seotud ümberkujundamine tähtis, mitmeid erinevaid funktsioone. Võib olla erinevaid tulemusi, termilised mõjud; mõned protsessid toimuvad lõpetada, tegemist teistes keemiline tasakaal. Modifitseerivad ained on sageli kaasneb suureneb või väheneb kraadi oksüdatsiooni. Klassifikatsioonis keemilisi nähtusi nende lõpptulemused juhtida tähelepanu kvalitatiivsed ja kvantitatiivsed erinevused reaktantidega toodetest. Need omadused on võimalik eristada 7 liiki keemilisi reaktsioone, sealhulgas asendusravi, edenemisega vastavalt skeemile: A-B-C A + C + B. Lihtsustatud salvestus kogu klassiga keemiliste nähtuste annab aimu, et ühed lähteaineid on niinimetatud "ründaja "osakese asendaja reaktiiv aatom, ioon funktsionaalne rühm. Asendusreaktsioon on iseloomulik küllastunud ja aromaatseid süsivesinikke.

asendusreaktsioon võib esineda kujul double-vahetuse: A-B-C + E C + A-B-E. Üks alamliik - nihke, näiteks vask, raud alates vasksulfaadi-: CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Cu. Nagu "ründamine" osakesed võivad toimida aatomit, ioonide või funktsionaalrühmad

Homolytic asendust (radikaali, SR)

Kui mehhanism radikaali rebenemine kovalentne elektronipaar on ühine erinevad elemendid on proportsionaalselt jaotatuna "fragmendid" molekuliga. Vabade radikaalide teket. See ebastabiilne osakese stabiliseerumist, mis tekib tänu järgnevate reaktsioonidega. Näiteks valmistuses etaani metaanist toota vabu radikaale kaasatud asendusreaktsioon: CH 4 CH3 • + • H; CH3 • + • CH3 → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic sideme lõhustamise operatsioonilaual mehhanismi asendusmäär on iseloomulik alkaanid reaktsioon on ahel iseloomu. Metaani H-aatomit võivad olla järjestikku asendatakse kloor. Samamoodi reageerida broom, jood, kuid ei suuda otseselt asendada vesinik alkaanid fluori reageerib liiga tugevasti nendega.

Heterolüütilise sideme lõhustamise meetodit

Kui mehhanism ioonivoolu asendusreaktsioone, elektronid vahel ebaühtlaselt jaotunud osakeste äsja tekkinud. Seondumispaariga elektronide kulgev ühele "fragmendid", kõige sagedamini, et suhtluspartner, külg, mis oli nihe negatiivne tihedus polaarse molekuli. By asendusreaktsioonide moodustamise reaktsiooni metüülalkohol CH3OH. In brommetane CH3Br pilu molekul on heterolüütilise olemust, laetud osakesed on stabiilsed. Metüül omandab positiivset laengut ja bromo - negatiivne: CH3 Br → CH3 + + Br -; NaOH → Na + + OH -; CH3 + + OH -CH3OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Elektrofiilid ja nukleofiilid

Osakesed, et puudub elektrone ja saab neid aktsepteerida, nimetatakse "elektrofiilidele." Need on süsiniku aatomid halogeenidega in haloalkaane. Nukleofiilid on elektronide tihedus, nad on "ohvrid" on elektronpaari luua kovalentne side. Asendamine reaktsioonid rikas negatiivsete laengute rünnanud nukleofiilide elektrofiili puudujääk elektronid. Seda nähtust liikumisega seotud aatomite või muud osakesed - lahkuv rühm. Järgmises erinevaid asendusreaktsioone - ründavad elektrofiiliga nukleofiil. Vahel on raske eristada kahte protsesside nimetatud asendamine ühe või teise tüübi, sest see on raske täpselt määrata, millist molekuli - substraat, ja mis - reaktiiv. Tavaliselt sellistel juhtudel järgnevaid tegureid:

  • milline on lahkuv rühm;
  • reaktsioonivõimet nukleofiil;
  • milline lahusti;
  • alküülosas struktuuri.

Nukleofiilne asendus (SN)

Protsessis interaktsiooni orgaaniline molekul on kasvanud polarisatsiooni. Võrrandites osalise positiivse või negatiivse laenguga on tähistatud tähega Kreeka tähestik. Polarisatsioon kommunikatsioon annab aimu, milline tema rebend ja käitumise kohta tulevikus "fragmendid" molekuli. Näiteks süsiniku aatomiga jodometaani on osaline positiivne laeng on elektrofiilne keskus. See meelitab dipooli veest, kus hapniku on liiaga elektronid. Reaktsioonis elektrofiil nukleofiiliga moodustub metanool: CH3 I + H2OCH3OH + HI. nukleofiilse asendusreaktsiooni toimuda kus osalevad negatiivselt laetud ioonidest või molekulidest, millel on vaba elektronipaar, milles ei osale loomist keemiline side. Aktiivset osalust iodometaanile SN 2-reaktsiooni avatusest tulenevalt nukleofiilsetele rünnaku ja joodi liikuvust.

Elektrofiilse asenduse (SE)

Orgaaniline molekul võib esineda nukleofiilne tsenter, mida iseloomustatakse liiaga elektrontiheduse. See reageerib puudumine negatiivsete laengute elektrofiilse reagendiga. Sellised osakesed on aatomid, millel vaba orbitaal molekuli portsjonid vähendatud elektrontiheduse. Naatriumformaati süsiniku võttes tasu "-", pannakse reageerima positiivne osa veest dipooli - vesinik: CH3 Na + H2O → CH 4 + NaOH. Produktiga Selles reaktsioonis elektrofiilse asenduse - metaan. Kui heterolüütilise reaktsioonid suhelda vastupidiselt laetud keskused orgaanilisi molekule, mis annab neile sidemeid ioonide anorgaaniliste ainete keemiat. See ei tohiks unustada, et muundamise orgaaniliste ühendite harva kaasas teket katioonide ja anioonide.

Unimolekulaarne ja bimolekulaarsest reaktsioonid

Nukleofiilne asendus on monomolekulaarse (SN1). Selle mehhanismi tähtis saadus voolab hüdrolüüs orgaanilise sünteesi - tertsiaarbutüülhüdrokinooni kloriidi. Esimene etapp on aeglane, siis seostatakse progresseeruva dissotsieerumist süsinikioone katioonid ja kloriidaniooni. Teine etapp on kiirem reaktsioon kulgeb süsinikioone iooni ja vee vahel. Võrrandi reaktsiooni asendamise halogeen alkaani saada hüdroksü- ja primaarne alkohol: (CH3) 3 C-Cl → (CH3) 3 C + + Cl -; (CH3) 3 C + + H2O(CH3) 3 C-OH + H +. Suhe üheetapiline hüdrolüüs Alg- ja alküülhaliidid iseloomustab üheaegne hävitamine süsiniku tõttu halogeen ning moodustati paari C-OH. See nukleofiilne bimolekulaarsest asenduskord (SN2).

Heterolüütilise mehhanismi asendusmäär

asendamise mehhanism hõlmab elektronsiirde loomine vaheühendi kompleksid. Reaktsioon kulgeb kiiremini, seda kergem on tüüpiline vaheühendid teda. Sageli protsessi läheb mitmes suunas korraga. Eeliseks tavaliselt möödub viisi osakeste kasutamisel nõutakse vähemalt energia kulutamist selle moodustumise. Näiteks juuresolekul kaksikside suurendab tõenäosust allüülkatiooni CH2 = CH-CH2 +, võrreldes CH3 + ioone. Põhjus seisneb elektronide tihedus kordne side, mis mõjutab deloka- positiivne laeng, hajutatud üle kogu molekuli.

benseen asendusreaktsioon

Rühm orgaaniliste ühendite, mida iseloomustab elektrofiilse asenduse - areeni. Benseeniring - mugav objekti elektrofiilse rünnak. Protsess algab ühenduses teise polarisatsiooni reaktiiv, moodustades niiviisi elektrofiiliga elektronide pilve külgnevalt benseeniring. Tulemuseks on keeruline üleminek. Väärtuslik kommunikatsioon elektrofiilse osakesi ühe süsiniku aatomit seni, see tõmbub kogu negatiivse laengu "aromaatne kuue" elektronid. Kolmandas etapis protsessist elektrofiiliga ja üks tsükli süsinikuaatomi seob ühine elektronpaar (kovalentsideme). Aga sel juhul on hävitamine "aromaatne kuus", mis on ebasoodne nii saavutada stabiilne jätkusuutlik energiaga olekusse. Seal on nähtus, mis võib nimetada "vabanemist prootoni." See lõhustatakse H +, taastumas stabiilse sidesüsteemi tüüpiline areenide. Side aine sisaldab vesinikku katiooniks koos benseenituuma aniooni teisest reaktiiv.

Näited asendusreaktsioone orgaanilise keemia

Suhe alkaanid eriti tüüpiline asendusreaktsioon. Näiteid elektrofiilsed nukleofiilne reaktsioone võib viia tsükloalkaanide ja areenide. Sarnased reaktsioone molekulide orgaanilised ained on tavatingimustes kuid tavaliselt - ja kuumutamisega katalüsaatorite. Ühiste ja hästi uuritud protsesside hulka elektrofiilse aromaatse asenduse. Kõige olulisem reaktsioon seda tüüpi:

  1. Nitration benseen lämmastikhappega juuresolekul H2 SO 4 - järgib skeemi: C 6 H 6 → C 6 H 5 -NO2.
  2. Katalüütilise halogeenimine benseen, eriti kloorimise, kirjeldab võrrand C6 H 6 + Cl2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
  3. Aromaatne sulfonatsiooni benseen kulgeb "suitsev" väävelhape, benseensulfoonhape moodustuvad.
  4. Alküülimine - vesiniku asendamisel aatom benseenituumaja alküül.
  5. Acylation - teket ketoonid.
  6. Formüülides - asendavad vesinikuaatomeid rühma CHO ja moodustamise aldehüüde.

By asendusreaktsioonide reaktsiooni alkaanid ja tsükloalkaanid, kusjuures halogeeniga rünnata puudub C-H sidet. Deriveerimist võib seostada asendamine ühe, kahe või kõigi vesinikuaatomid küllastunud süsivesinikud ja tsükloparafiinid. Paljud galogenoalkanov madalmolekulaarsete kasutatakse tootmiseks keerulisem aineid, mis kuuluvad erinevatesse klassidesse. Edust uuringus mehhanismid asendusreaktsioone, andis võimsa tõuke arengule sünteese põhjal alkaanid tsüklo-etapil halogeensüsivesinikkude.

Similar articles

 

 

 

 

Trending Now

 

 

 

 

Newest

Copyright © 2018 et.delachieve.com. Theme powered by WordPress.