Ketoonid: keemilised omadused ja määramine

Orgaaniline keemia - teaduse on väga keeruline, kuid huvitav. Kuna ühendid samu elemente teist järjenumber ja aitab moodustada erinevaid aineid omadused. Mõelgem ühend karbonüülrühma nimega "ketoonid" (keemilised omadused, füüsikalised omadused, meetodid nende sünteesi). Ja neid võrrelda teiste ainete samaliigilist - aldehüüdide.

ketoonid

See sõna on üldnimetus klassi orgaaniliste ainete laadi, mille molekulid karbonüülrühm (C = O) on seotud kahe süsiniku radikaalid.

Vastavalt oma struktuurilt sarnane aldehüüdide ja ketoonide karboksüülhapped. Kuid nad ei ole korraga olemas kaks C aatomit (süsiniku või süsinik) ühendatud C = O.

valem

Üldvalem käesoleva ühendite klass on järgmine: _{R1 -CO-R2.}

Et oleks paremini mõistetav, reeglina on kirjutatud nii.

See C = O - on karbonüülrühm. _{A1 ja} R _R2 - süsinik radikaale. Nende asemele võib olla erinevaid ühendeid, kuid nende koostis peab süsinikku.

Aldehüüdid ja ketoonid

Füüsikalised ja keemilised omadused nende ainete rühma, on üsna sarnane üksteisega. Sel põhjusel on nad sageli käsitleda koos.

Asjaolu, et aldehüüdide sisaldada ka karbonüülrühma nende molekulidega. Nad isegi ketoonid valemiga väga sarnased. Kuid kui ained C = O liitunud kahe radikaalid seejärel aldehüüdi on ainult üks asemel teine - vesiniku aatom: R-CO-H.

Näitena valemiga käesoleva aine klass - formaldehüüd, veelgi märkimisväärsemaks formaliini.

Tuginedes valemiga CH _2O, on näha, et selle karbonüülrühma ei seostata ühe, kuid kahe aatomiga N.

füüsikalised omadused

Enne kui me tegelema keemiliste omaduste aldehüüdide ja ketoonide, peaksid kaaluma nende füüsikaliste omadustega.

• Ketoonid - madala sulamistemperatuuriga tahked või vedelad muutlik. Alumine liikmed sellesse klassi suurepäraselt lahustati _H2O ja reageerima hästi orgaanilisi lahusteid.
  Individuaalne esindajate (nt _{CH3 COCH3)} tähelepanuväärselt vees lahustuv ja täiesti mistahes vahekorras.
  Erinevalt alkoholid ja karboksüülhapped, ketoonid on suurem kõikumine sama molekulmassiga. See aitab kaasa võimetus nende ühendite luua seoses H, mis võivad olla H-CO-R.
• Eri tüüpi aldehüüdide võib olla erinevates riikides liitmise. Kuna suurem R-CO-H - see on lahustumatu tahke. Alam - vedelat, millest osa on segatud peene _H2O, kuid ainult mõned neist on vees lahustuv, kuid mitte enam.
  Lihtsaim seda tüüpi aineid - sipelghappe aldehüüdi - gaas, mis on omapärane terava lõhnaga. See materjal on hästi lahustuvad _H2O

Kõige tuntud ketoonid

On palju aineid _{R1-CO-R 2,} aga tuntud neist ei ole nii palju. See on peamiselt dimetüülketooni, mida me kõik teame näiteks atsetoon. Ka tema kolleeg lahusti - butaan või, kui see on nõuetekohaselt tähistatud - Metüületüülketoonikiht.

Teistest ketoonid, keemilised omadused, mida kasutatakse laialdaselt tööstuses - atsetofenoon (metilfenilketon). Erinevalt atsetooni ja butaan, lõhn on üsna meeldiv, mistõttu seda kasutatakse parfümeerias.

Näiteks Tsükloheksanoonimeetod käsitleb tüüpiline esindajad _{R1-CO-R2 ja} on kõige sagedamini kasutatav tootmisel lahusteid.

Rääkimata diketoonidest. Selline pealkirjas on _R1-CO-R2, milles mitte üks, vaid kaht karbonüülrühma kompositsioonis. Seega nende valem on järgmine: _R1-CO-CO-R2. Üks lihtne, kuid tavaliselt kasutatakse toiduainetööstuses on esindajad diketoonidest, Diatsetüüli (2,3-butaandioon).

Neid aineid - see on vaid väike loetelu teadlased sünteesiti ketoonid (keemilisi omadusi on käsitletud allpool). Tegelikult on rohkem, kuid mitte kõik rakendused ei leitud. Mida rohkem tasub kaaluda, et paljud neist on mürgised.

Keemilistest omadustest ketoonid

Ained Selle kategooria suudavad reageerida mitmesuguste ainetega. See on see, mida on nende eriline keemilised omadused.

• Ketoonid suudavad end kinnitada H (Hüdrogeenimisreaktsiooni). Kuid selle reaktsiooni produkt nõuab katalüsaatorite kujul metalli aatomid nikkel, koobalt, Cuprum, plaatina, pallaadium, ja teised. Reaktsioon _R1-CO-R2 areneda sekundaarsete alkoholide.
  Samuti, reageerimises kohalolekul vesinik- leelismetalli amalgaam või Mg glükoolid saadakse ketoonid.
• Ketoonid, millel on vähemalt ühte alfa-hydrogenic aatom langustendentsi mõjul ketoenooltautomeeride tautomerisatsiooni. See katalüüsib mitte ainult abil happed, vaid ka põhitõdesid. Tüüpiliselt ketovormina on stabiilsem ise ilming kui Enooli. See tasakaalu võimaldab sünteesida ketoonid hüdraatimisel alküünide. Suhteline stabiliseerumine enoolvormid ketovormist konjugatsiooni- viib üsna tugevat happesust _R1-CO-R2 (võrreldes alkaanid).
• Need ained võivad sõlmida reageerimisel ammoniaagiga. Kuid nad esinevad väga aeglaselt.
• Ketoonid reageerida Vesiniktsüaniidhappe. Selle tulemuseks on α-oksinitrily seebistusmenetlused mis soodustab üksikjuhul α-hüdroksühapped.
• Entry reageerida alküülmagneesiumhalogeniidid viib sekundaarsete alkoholide.
• Liitumine NaHSO ₃ aitab gidrosulfitnyh (vesiniksulfit) derivaadid. Tasub meeles pidada, et reaktsiooni rasvhapete seeria on ainult võimalik siseneda metüül ketoonid.
  Lisaks ketoonid, nagu reageerida naatriumvesiniksulfitiga ja võib aldehüüde.
  Kuumutamisel lahusega _NaHCO3 (söögisooda) või selle mineraalhappest derivaadid NaHSO ₃ võib laguneda kaasas vabastamist vaba ketooni.
• Reaktsiooni käigus _{R1-CO-R2 NH2} OH (hüdroksüül) ja ketoximes kõrvalsaadusena moodustunud - _H2O
• Reaktsioonide kaudu hüdrasiini moodustatud hüdrasooonide (suhe Ühendatud aine - 1: 1) või asiine (1: 2).
  Kui vastuvõetud tingitud reaktsiooni produkt (hüdrasooni) mõjul temperatuuril reageerib kaaliumhüdroksiidi ja N paistavad küllastunud. Seda protsessi nimetatakse Kishner'i reaktsiooni.
• Nagu juba eespool mainitud, aldehüüdide ja ketoonide ja keemiliste omaduste ning sarnased vastuvõtuprotsessi. Seega atsetaalid _R1-CO-R2 moodustavad keerulisem kui atsetaalid R-CO-H. Nad näivad tulemusena ketoonid estritele ja ortometaanhappe ortoränihapet.
• Keskkondades kõrgemaid kontsentratsioone leeliste (nt kuumutades kontsentreeritud H₂SO₄) _R1-CO-R2 allutatakse molekulidevaheline dehüdratsiooni moodustamaks küllastumata ketoonid.
• Kui reaktsioon _R1-CO-R2 sisaldab leelist, ketoonid läbivad aldooli. Järelikult moodustub β-keto alkohole, mida saab kergesti kaotada molekuli _H2O
• Üsna märkimisväärne keemilised omadused avalduvad Näide ketoonid atsetooni reageerima mesitüüloksiid. Sellisel juhul uue materjali nimetatakse "phorone".
• Samuti keemilistest omadustest orgaanilist ainet sisaldavad Leuckart-Wallach reaktsiooni, mis aitab kaasa ketoonide redutseerimisel.

Tänu saades R1-CO-R2

Olles tutvustatakse omadusi kõnealuste ainete, on vaja teada, kõige tavalisemaid meetodeid nende sünteesi.

• Üks tuntud reaktsioonide valmistamiseks ketoonid on alküülimine ja atsüülimist aromaatseid ühendeid vaja happe katalüsaatorid _(AlCl3, EKTL _3, mineraalhapete, oksiidid, katioonivahetusvaikudega jms). Seda meetodit tuntakse Friedel-Craftsi reaktsiooni.
• Ketoonid sünteesitakse hüdrolüüs ketimiine ja vic-diool. Juhul, kui viimane nõuab esinemist mineraalhape katalüsaatorina.
• Seda kasutatakse ka toota ketoonid homoloog atsetüleeni hüdratsiooni või nagu seda nimetatakse - reaktsioon Kucherov.
• Reaktsioonid Guben-Gesha.
• Tsükliseerumise Ruzicka sünteesiks sobivate tsikloketonov.
• Samuti aine andmete kaevandatakse Kõrgharidusliku peroksoefirov lehe Kriege ümberkorraldused.
• On mitmeid meetodeid sünteesiks ketoonid ajal oksüdatsioonireaktsioonides sekundaarsete alkoholide. Sõltuvalt toimeaineid 4 reaktsioone: Swerni Kornblum, Corey-Kimi ja Parikh-Doering.

ulatus

Olles tegelenud keemilised omadused ja toota ketoonid peaks teadma, kus neid aineid kasutatakse ka.

Nagu eespool mainitud, enamik neist kasutatakse keemiatööstuses lahustitena lakid, emailid, samuti polümeeride tootmiseks.

Lisaks võivad mõned _R1-CO-R2 hästi tõestatud nagu maitseained. Sellisena ketoonid (bensofenoooni atsetofenoon jne) kasutatakse parfümeerias ja toiduvalmistamiseks.

Samuti atsetofenoon kasutada koostisosana tootmiseks unerohtu.

Bensofenoooni tänu oma võimele absorbeerida radiatsiooni - on ühine koostisosa kosmeetika ja antizagarnoy samaaegselt säilitusainet.

Mõjutab R1-CO-R2 keha

Õppimine, et ühendite nimetatakse ketoonid (keemilised omadused, kohaldamise, sünteesi ja muud andmed nende kohta), on vaja tutvuda bioloogilisi omadusi nende ainetega. Teisisõnu, et teada, kuidas nad toimivad elusorganismidele.

Vaatamata üsna sagedasti _{R1-CO-R 2} tööstuses, on vaja alati meeles pidada, et sellised ühendid on väga mürgised. Paljud neist on kantserogeensed ja mutageensed.

Special esindajad suudavad ärritada limaskesti, kuni põletusi. Alitsüklilisi _R1-CO-R2 võib mõjutada keha nagu narkootikumid.

Kuid mitte kõik sedasorti aine on kahjulik. Asjaolu, et mõned neist osalevad aktiivselt ainevahetuses bioloogiliste organismide.

Ketoonid - unikaalne märgid häired süsiniku metabolismi ja insuliini vaegus. Analüüsil veres ja uriinis juuresolekul _R1-CO-R2 näitab erinevate ainevahetushäired, kaasa arvatud hüperglükeemia ja ketoatsidoos.