Mis on benseen? Struktuur benseeni valem, omadused ja kohaldamise

Väga suurest arsenal orgaanilised ühendid, milles on mitmeid ühendeid, avastamise ja uurimise käigus, mis oli kaasas pikaajalise teadusliku poleemikat. Nad õigusega kuulub benseen. Struktuur benseenis keemias Lõpuks viidi ainult alguses 20. sajandi arvestades koostiselementide defineeritud probleemi isegi 1825 aastal, rõhutades seda kivisöetõrva, mida tootis kõrvalproduktina koksisütt.

Benseen tolueeni, antratseen, fenoolnaftaleen praegu nimetatakse aromaatseid süsivesinikke. Käesolevas artiklis me vaatame, millised on omadused selle molekuli süsivesinike, välja selgitada füüsikalisi omadusi, nagu lahustuvus, keemistemperatuur ja tihedus benseeni ja tähistavad ühendite ulatust tööstuses ja põllumajanduses.

Mis on areenil?

Chemistry of orgaaniliste ühendite klassifitseerib kõiki teadaolevaid aineid mitmesse gruppi, nagu alkaanid alküüne, alkoholid, aldehüüdid, jne Põhiomaduseks iga materjalide klass on juuresolekul teatavat liiki sidemetega. Molekulid sisaldama ainult küllastunud süsivesinikke sigma side, mõningaid aineid etüleeni - double, kolmikside alküüne. Mil klass on benseeni?

Struktuur näitab benseeni molekulis aromaatne tuum, benseentsükkel pealkirjas. Kõik ühendid orgaanilise päritoluga sisaldavad üht või mitut järgnevat tsüklid nende molekulide, mida nimetatakse tasemega areenide (aromaatsed süsivesinikud). Lisaks benseen, mille käsittelemästämme kuuluvad siia suur hulk väga oluline ainete, mis nagu tolueen, aniliini, fenooli ja teised.

Kuidas otsustada struktuuri probleemiga molekulide aromaatse süsivesiniku

Esialgu teadlased loonud kvalitatiivset ja kvantitatiivset koostist ühendit väljendatud _punktile, C ₆ H _6, kusjuures suhtelise molekulmassiga benseen on 78. Siis mitut teostused struktuurvalemid on välja pakutud, kuid ükski neist ei vasta tegelikule füüsikaliste ja keemiliste omaduste benseen täheldatud keemikute laboratooriumi.

See on olnud peaaegu nelikümmend aastat enne Saksamaa explorer Alexander Kekule esitas oma versiooni struktuurivalem, mis on benseeni molekul. Sellel osales kolm kaksiksidet, mis viitavad võimalikule küllastumata milline on keemilised omadused süsivesinikku. See vastuollu tegelikult olemasolevate iseloomu interaktsioonide ühend valemiga C ₆ H ₆ teiste ainetega, näiteks broomi, lämmastikhape, kloor.

Alles pärast täpsustus e benseen molekuli konfiguratsiooni oma struktuurivalem ilmus tähistus benseeni tuumas (tsükli) ja ta oli siiani kasutusel käigus orgaanilise keemia.

Elektrooniline konfiguratsiooni molekuli C6H6

Millist ruumiline struktuur on benseeni? Struktuuri benseen kinnitati lõpuks kahte reaktsioonid: trimerisatsioonil atsetüleeni benseen ja tsükloheksaani vesinikuks vähendamist. Selgus, et süsinikuaatomid on omavahel ühendatud, moodustades lameda kuusnurk ning on ^sp2 hübridisatsiooni lehe suhtlemisel kolme teise aatomi selle nelja valentsielektroni.

Ülejäänud kuus vaba p-elektronide on paigutatud risti molekulaarse tasandis. Kattuvad üksteisega, moodustavad nad kokku elektronide pilvest nimetatakse benseeni tuuma.

Milline on keemiline side kvartali

On hästi teada, et füüsikaliste ja keemiliste ühendite omadusi sõltuvad peamiselt nende sisemine struktuur ja mis liiki keemilise aatomite vahel tekkida. Elektroni struktuuri benseen, on võimalik järeldada, et molekul ei ole lihtne ega kaksiksidemeid, mida saab vaadelda valemiga Kekule. Vastupidi, keemilised sidemed süsinikuaatomite vahel on võrdsed. Lisaks üldisele π-elektronide pilv (kõik kuus C aatomit) moodustanud keemilise ühenduse tüüp, mida nimetatakse kabeks või aromaatne. See fakt põhjustab eriomadused benseenituuma, ja selle tagajärjel, milline keemilise interaktsiooni aromaatsete süsivesinike teiste ainetega.

füüsikalised omadused

Areenide sisaldas molekulis väikese arvu süsinikuaatomeid esindatud enamasti vedelikke. See ei ole erand ja benseeni. Struktuuri benseen, nagu meenutame, näidates selle molekulaarse iseloomuga. Kuidas see asjaolu mõjutada tema omadused?

Alandades vedeliku temperatuuri satub tahkele faasile ja benseeni muundatakse valge kristalse massi. See kergesti sulatatakse temperatuuril 5,5 ° C. Normaalsetes tingimustes aine on värvitu vedelik, millel on omapärane lõhn. Selle keemistemperatuurini 80,1 ° C.

benseen tihedus varieerub sõltuvalt temperatuuri muutust. Temperatuur on kõrgem tihedus on väiksem. Siin on mõned näited. Temperatuuril 10 ° tihedus 0,8884 g / ml, ja temperatuuril 20 ° - 0,8786 g / ml. benseen mittepolaarsed molekulid, seega aine on vees lahustumatu. Kuid ühendi iseenesest on hea orgaaniline lahusti, näiteks rasvad.

Eriti benseen keemilised omadused

Tehti kindlaks katseliselt et aromaatne tuum benseen on stabiilne, st See iseloomustab kõrge vastupidavus rebimine. See fakt selgitab uimastisõltuvusest reaktsioonidele tüübist asendus, näiteks klooriga tavalistes tingimustes broomiga lämmastikhappega ka katalüsaatori. Tuleb märkida benseen head vastupidavust oksüdandid nagu kaaliumpermanganaadi, broom veega. See kinnitab veelkord puudumisel molekulis areenil kaksiksidet. Jäigad oksüdeerumine, muidu tuntud põletushaava omane kõigile aromaatseid süsivesinikke. Kuna protsendilist sisaldust süsiniku molekulis C ₆ H ₆ suurt, benseen suitsuse leegiaeglustit kaasneb teket tahmaosakesed. Reaktsioon toodab süsinikdioksiid ja vesi. Huvitav küsimus on: kas aromaatse süsivesiniku reageerida ühendus? Mõelgem siis täpsemalt.

Mis põhjustab benseeni ring lõhe?

Tuletame meelde, et neis molekulides sideme areenide Käesoleva queen mis tulenesid kattumine kuue p elektronid süsinikuaatomit. See keskmes benseenituuma. Hävitada ja läbi liitumisreaktsioon, nõuab teatud eritingimused, nagu valguse eest kõrge temperatuur ja rõhk, katalüsaatorite. Valmistamine benseeni ja reageerib kloor seoses toimel ultraviolettkiirgusega. Produkt käesoleva vastasmõju Heksaklorotsükloheksaani - mürgised kristalli aine mida kasutatakse põllumajanduses insektitsiidi. In hexachlorane molekuli pole benseeniring, kohas rebenemise olemasolu kuus manus kloori aatomit.

Praktilise rakendamise benseeni

Erinevates tööstusharudes ainet kasutatakse laialdaselt lahustina ning samuti ka kui toorainena edasine ettevalmistus lakid, plastmassid, värvained lisandina mootorikütustega. Veelgi suurema hulga rakendus on derivaate benseeni ja homolooge. Näiteks nitrobenseeni, _C6 H _{5 NO2} on esmane reaktiiv aniliini. Selle tulemusena asendusreaktsiooni klooriga juuresolekul Alumiiniumkloriidi katalüsaatorina oli valmis heksaklorobenseenile. Seda kasutatakse eeltöötluse seemned, samuti kasutamiseks puidutööstuse puidu kaitseks kahjurite. Homoloog nitreerimine benseen (tolueen) saadakse lõhkematerjali, mida tuntakse TNT või TNT.

Selles artiklis uurisime omadusi nagu aromaatne ühend nagu lisamisreaktsioonis ja asendus benseen põlemisel ja eristab selle kasutamine tööstuses ja põllumajanduses.